ВУГЛЕВОДНI

Реактиви: безводний натрій ацетат, натронне вапно, петролейний ефір, суміш етанолу і концентрованої сульфатної кислоти (1:2), бромна вода, 0,5%-ий розчин калій перманганату, 10%-ий розчини соди і сульфатної кислоти, 1%-ий розчин аргентум нітрату, розчин аміаку, кальцій карбід, бензен, толуен, нітруюча суміш (HNO3+H2SO4, (1:2), дров’яна тирса, нафтален.
Вуглеводнями називають органічні речовини, молекули яких складаються тільки з атомів Карбону (С) і Гідрогену (Н). Молекули вуглеводнів можуть мати ланцюгову (ациклічну) або циклічну будову.

Вуглеводні	
ациклічні	циклічні	

CH3  CH3
етан			
CH2 = CH2
етен (етилен)	циклотропан	бензен (бензол)	

CH2 = CH  СH = CH2
1, 3-бутадієн (дивініл)			

CH  CH
етин (ацетилен)	циклопентан	нафтален (нафталін)	

Залежно від валентного стану атомів Карбону ациклічні вуглеводні поділяють на насичені (перший валентний стан атомів Карбону – метан, етан, пропан, циклопропан, пентан, циклопентан; атоми С безпосередньо зв’язані з 4 іншими атомами) і ненасичені (другий валентний стан – етилен, пропілен, бутадієн – атоми С безпосередньо зв’язані із трьома іншими), третій валентний стан – ацетилен – атоми С безпосередньо зв’язані тільки з двома іншими атомами.

Насичені вуглеводні (алкани)
Склад молекули виражається загальною формулою  СпН2п+2
СН4 – метан
С2Н6 – етан
С3Н8 – пропан                      СН3  СН2  СН2  СН3     бутан
С4Н10 – бутани                     СН3  СН  СН3                    ізобутан 
С5Н12 – пентани                               
С6Н14 – гексани і т.д.                       СН3
В лабораторії насичені вуглеводні одержують, зокрема, декарбоксилюванням солей карбонових кислот. Відщеплення карбоксильної групи здійснюється прожарюванням солей карбонових кислот з натронним вапном (натронне вапно – суміш натрію і кальцію гідроксидів).
Рівняння реакції в загальному вигляді може бути зображене схемою: 
R  СООNa + NaOHRH + Na2CO3,
де R – вуглеводневий радикал, наприклад, СН3 —, С2Н5 —, С3Н7 — і т.д.
В насичених вуглеводнях всі чотири валентні електрони атомів С рівноцінні (sp3 – гібридизація) і утворюють прості (сигма) -ковалентні зв’язки. Насичені вуглеводні не вступають в реакції приєднання, але вступають в реакції заміщення Гідрогену, відщеплення Гідрогену (дегідрування або дегідрогенізація), розщеплення (крекінг) та окиснення. Всі реакції протікають в жорстких умовах (світло, висока температура, тиск, опромінення), оскільки -зв’язки в насичених вуглеводнях дуже міцні і малополярні. Через хімічну інертність насичені вуглеводні ще називаються парафіновими.
Насичені вуглеводні складають основу природного газу, нафти, озокериту (гірського воску) та використовуються як хімічна сировина і паливо: 
СН4 + СІ2СН3СІ + НСІ;
СН4 + 2О2СО2 + 2Н2О + Q

Практичне значення насичених вуглеводнів

Метан  складова частина природного газу, енергоносій, сировина, з допомогою якої отримують цілий ряд органічних продуктів.
Ізооктан (2,2,4-триметилпентан) – є однією з речовин, з якої визначають цінність бензину, якість якого характеризують октановим числом. Чим вище октанове число, тим якість бензину краща. Для підвищення октанового числа до бензину додають ізооктан та інші дешеві сполуки з розгалуженим карбоновим ланцюгом, а також плюмбум тетраетил. 
Вазелінове масло (рідкий парафін) – цінний лікарський препарат, який містить насичені вуглеводні з числом атомів Карбону до 15. Застосовується як послаблюючий засіб, є складовою частиною парафінової мазі. При внутрішньом’язовому введенні дуже повільно розсмоктується, тому застосовується як розчинник речовин, що вводяться з метою створення депо їх в організмі.
Вазелін – лікарський препарат, що є сумішшю твердих вуглеводнів з числом атомів Карбону від 12 до 25. Застосовується як основа для приготування мазей і паст, що використовуються як пом’якшувальний засіб при запальних процесах.
Парафін – лікарський препарат, що є сумішшю твердих вуглеводнів з числом атомів Карбону від 19 до 36. При ін’єкціях в тканини майже не розсмоктується, проростає сполучною тканиною, тому часто використовується для пластичних операцій. Застосовується також для лікування опіків, виразок, уражень шкіри (“парафінотерапія”).

Етиленові і ацетиленові вуглеводні (алкени та алкіни)
Етиленові і ацетиленові вуглеводні належать до ненасичених сполук, оскільки в їх молекулах є кратні зв’язки (етиленові – подвійний, ацетиленові – потрійний).
Склад молекул виражається формулами: 
СпН2п – етиленові,
СпН2п-2 – ацетиленові. 

Наприклад,
С2Н4 – етилен, етен                                 С2Н2 – ацетилен, етин
С3Н6 – пропілен, пропен                         С3Н4 – пропін

Молекули з кратними зв’язками мають енергетично менш вигідні  (пі) – зв’язки (енергія простого - С  С зв’язку 
355,6 кДж/моль; 606,7 і 828,4 кДж/моль — енергія подвійного та потрійного зв’язку відповідно) і тому приєднують водень, галогени, гідрогенгалогеніди, воду та інші сполуки за місцем розриву -зв’язку і перетворюються в насичені сполуки. Ацетиленові вуглеводні в порівнянні з етиленовими приєднують подвійну кількість реагенту:
R  СН = СН2 + Н-Н R  СН2  СН3; 

R  СН = СН2 + Вr  Вr  R  СНВr  СН2Вr;

СН3  С  СН + 2Н2  СН3  СН2  СН3;

СН3  С  СН + 2Вr2  СН3  СВr2  СНВr2.

В реакціях приєднання гідрогеновмісних полярних молекул (НВr, НОН, НОSО2ОН і ін.) до несиметричних ненасичених вуглеводнів, Гідроген приєднується переважно до більш гідрогенізованого атома Карбону (правило Марковникова):

СН3 — СН = СН2 + НСІ  СН3  СНСІ  СН3
СН3 — СН = СН2 + НОН  СН3  СНОН  СН3

СН3 — СН = СН2 + НОSО2ОН  СН3  СНОSО2ОН
                                                                       
                                                                      СН3
Це зв’язано з тим, що -зв’язок поляризується в напрямку дії індукційного ефекту радикала:
                                  
      +         -              НСІ  RССІ = СН2
           R  С  СН +
                                       НОН    R  С = СН2    R  С  СН3 
                                                                               
                                                   ОН                         О
                                                               нестійкий              кетон
                                                                  спирт
Нестійкі ненасичені спирти, що утворюються, ізомеризуються в альдегіди і кетони.
Ненасичені вуглеводні, на відміну від насичених, окиснюються уже при кімнатній температурі: етиленові окиснюються калій перманганатом до двохатомних спиртів (гліколі), ацетилен – до оксалату в лужному середовищі:
3СН3  СН = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О 3СН3  СН  СН2 + 2МnО2 + 2КОН
                                                                                                 
                                                                               ОН    ОН             

3СН  СН + 8КМnО4  3КООС  СООК + 8МnО2 + 2КОН + 2Н2О

Через велику полярність СН зв’язку, ацетиленові вуглеводні володіють слабкими кислотними властивостями, тобто атоми Гідрогену можуть заміщуватися металами з утворенням металорганічних сполук – ацетиленідів:
НС  СН + 2К  К  С  С-К + Н2 ;
		калій ацетиленід

НС  СН + 2Аg (NH3)2 OH  AgC  CAg + 4NH3 + 2H2  
аргентум  ацетиленід

Етиленові вуглеводні в лабораторії, як правило, одержують дегідратацією (відщеплення води) алканолів, ацетилен – гідролізом кальцій карбіду:
СН3  СН2  СН2ОН  СН3  СН = СН2 + Н2О ;
                                       Н2SO4

С  С + 2Н2О  НС  СН  + Са(ОН)2

  Са
В промисловості етиленові вуглеводні одержують при дегідруванні насичених вуглеводнів (крекінгу нафти). Ненасичені вуглеводні – цінна хімічна сировина.

Практичне значення ненасичених вуглеводнів ряду етилену

Етен – цінна сировина для отримання винного (етилового) спирту, а також поліетилену. Застосовується як речовина, яка прискорює дозрівання фруктів та овочів.
Пропілен – застосовується для виготовлення поліпропіленової плівки, яка за своїми властивостями цінніша за поліетилен. Вона має більш високу температуру плавлення (164170 оС), стійка до дії кислот та масел, що дає можливість стерилізувати запаковані в ній харчові продукти.
Ізобутилен (2-метилпропен) – використовується для синтезу цінного полімера – поліізобутилена. Низькомолекулярний поліізобутилен – в’язка масляниста рідина, яка застосовується як добавка до морозостійких мастил та як гідроізолятор в будівельній індустрії. Високомолекулярний поліізобутилен використовують як замінник каучука, як клеючий матеріал, та для захисту хімічної апаратури від дії хімічних середовищ.
Важливе значення мають дієнові вуглеводні: 
1, 3-бутадієн, ізопрен (2-метил-1,3-бутадієн), які широко використовуються для синтезу каучука.
Каучук – загальна формула (С5Н8)n широко застосовується для виробництва шин, гумового взуття, ізоляції електричних дротів, медичних виробів (гумові зонди, катетери, грілки).

Практичне значення ненасичених вуглеводнів ряду ацетилену

Ацетилен – це цінна сировина для багатьох промислових синтезів. Його використовують для синтезу ароматичних вуглеводнів; для синтезу ацетальдегіду за реакцією Кучерова і далі – ацетатної кислоти і етилового спирту; для отримання вінілацетилену і далі – хлоропрену і синтетичного каучука; для отримання цінних розчинників; для автогенного зварювання і різання металів.
Вінілацетилен (3-бутен-1-ин) – важливий представник ряду ацетиленових вуглеводнів, який, приєднуючи молекулу НСl перетворюється в хлоропрен – вихідну речовину для синтезу так званого поліхлоропренового каучука.

Ароматичні вуглеводні
Ароматичними системами називаються циклічні спряжені системи, що містять в спряженій системі 4n + 2 електрони, тобто 2, 6, 10, 14 і т.д. електронів. Важливим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, що містить 6- електронів у спряженій системі. Склад молекул гомологів бензену виражається формулою СnН2n-6 (n = 6, 7, 8).
Наприклад, С6Н6 – бензен, С7Н8 – толуен, С8Н10 – ксилени і т.д.
Для ароматичних вуглеводнів характерними є реакції заміщення, хоча вони є і ненасиченими сполуками. Це зв’язано з особливою енергетичною стійкістю їх спряжених систем. Наприклад, для бензену енергія спряження дорівнює 150 кДж/моль.
Рівняння реакцій заміщення:

Ароматичні системи стійкі щодо окисників. Бензен не окиснюється КМnО4, К2Сr2О7: Гомологи бензену окиснюються по  - Карбоновому атому незалежно від довжини бокового ланцюга.

Ароматичні вуглеводні – дуже цінна сировина для хімічної промисловості.
Практичне значення ароматичних вуглеводнів

Бензен  вихідна речовина в промисловості для одержання барвників та лікарських засобів, у виробництві синтетичного волокна, багатьох пластмас. Із бензену одержують фенол, нітробензен, анілін. Бензен  один із кращих розчинників органічних речовин.
Толуен (метилбензен)  застосовується для виробництва барвників, бензойного альдегіду, сахарину, бензойної кислоти.
Стирен – C6Н5  СН = СН2
Стирен легко полімеризується в скловидний полімер  полістирен, який застосовується як електроізоляційний матеріал, органічне скло. Добре забарвлюється, тому йде на виготовлення промислових товарів (ґудзиків, гребінців і т.д.). Дуже цінні пінопласти із полістирену  легкі пористі полімерні матеріали. Полістирен використовується також у виробництві бутадієн-стирольного синтетичного каучука.
Нафтален (нафталін)  ароматичний вуглеводень, який володіє антимікробною і протипаразитарною дією, проявляє репелентну дію на комах. У формі мазі та присипки застосовується як антисептичний засіб і засіб, що відлякує комах при ранах шкіри, в т.ч. при кастрації тварин. У вигляді препарату дезинсекталіну (40 % нафталіну і 60 % вугілля з домішками нейтральних вуглеводнів) використовують проти вошей і кліщів  переносників паразитарних захворювань крові тварин.

Експериментальні дослідження

Дослід 1. Одержання метану сухою перегонкою дров.

Половину об’єму сухої пробірки заповніть дров’яною тирсою, закрийте корком з газовідвідною трубкою і нагрівайте в полум’ї пальника. Виділяється метан, який при підпалюванні горить. Чому таку перегонку називають сухою?

СН4 + 2О2  СО2 + 2Н2О

Дослід 2. Одержання метану та вивчення його властивостей.

У фарфоровій ступці змішайте одну частину безводного натрій ацетату і дві частини попередньо прожареного натронного вапна. Суміш насипте в суху пробірку (висота 1 см). Пробірку закрийте корком з газовідвідною трубкою, закріпіть у тримачі штатива з невеликим нахилом в бік.
У дві пробірки налийте по 1 мл: в одну розчину брому (бромна вода), в другу – розчину калій перманганату.
Прогрійте всю пробірку в полум’ї газового пальника, а потім прожарте суміш, починаючи з дна пробірки. Газ, що виділяється, пропустіть 2 хвилини послідовно через розчини брому і калій перманганату. Поясніть, чому не змінюється забарвлення розчинів при пропусканні металу. Вийміть газовідвідну трубку із розчину, підпаліть газ, що виділяється та зверніть увагу на забарвлення полум’я.
Зробіть висновок про метод одержання насичених вуглеводнів та їх хімічні властивості. Підтвердіть висновок написанням рівнянь хімічних реакцій.

Дослід 3. Властивості рідких насичених вуглеводнів.

У дві пробірки налийте по 0,5 мл бромної води і розчину калій перманганату. Потім в кожну пробірку додайте по 10 крапель гексану або петролейного ефіру і вміст пробірки енергійно перемішуйте 1 хвилину.
Чи змінюється забарвлення розчинів? Зробіть висновок про хімічну активність рідких насичених вуглеводнів.

Дослід 4. Одержання і властивості етилену.

В суху пробірку внесіть кілька кусочків фарфору або прожареного піску, додайте 0,5 мл суміші етанолу з концентрованою сульфатною кислотою, закрийте пробірку корком з газовідвідною трубкою.
У дві пробірки налийте по 0,5 мл розчинів: в одну – брому, в другу  калій перманганату та сульфатної кислоти.
Пробірку з сумішшю нагрійте так, щоб рідина рівномірно кипіла (витяжка!). Газ, що виділяється, послідовно пропускайте через розчини брому і калій перманганату до їх знебарвлення, а потім підпаліть етилен на кінці газовідвідної трубки.
Зробіть висновок про метод одержання і властивості етиленових вуглеводнів. Висновок підтвердіть написанням рівнянь хімічних реакцій.

Дослід 5. Одержання і властивості ацетилену.

У три пробірки налийте по 0,5 мл розчинів: у першу – брому, в другу – соди і калій перманганату, в третю – аміачного розчину аргентум оксиду, що готують додаванням розчину аміаку до 0,5 мл розчину аргентум нітрату до повного розчинення утвореного спочатку осаду аргентум оксиду.
На дно скляної трубки з відтягнутим кінцем покладіть вату і кусочок кальцій карбіду. Закрийте трубку корком з газовідвідною трубкою. Опустіть відтягнутий кінець трубки в стакан з водою (витяжка) так, щоб вата торкалася води. Ацетилен, що виділяється, пропускайте послідовно через три приготовлені раніше розчини, а потім підпаліть на кінці газовідвідної трубки.
На основі спостережень зробіть висновок про одержання ацетилену та хімічні властивості ацетиленових вуглеводів. Висновок підтвердіть написанням рівнянь хімічних реакцій.

Дослід 6. Нітрування бензену.

В суху пробірку візьміть 0,5 мл нітруючої суміші, додайте 2 краплини бензену і 5 хвилин перемішуйте (збовтуйте). Вміст пробірки обережно при переміщуванні вилийте в пробірку з водою. Спостерігайте жовту маслянисту краплину на дні пробірки, а також мигдальний запах нітробензену.
Напишіть рівняння реакції нітрування бензену.

Дослід 7. Відношення ароматичних вуглеводнів до окисників.

У дві пробірки налийте по 0,5 мл розчину калій перманганату, додайте в кожну пробірку по 3 краплин розчину сульфатної кислоти, а потім додайте в одну 5 краплин бензену, а в другу – толуену. Вміст пробірок енергійно перемішайте (збовтайте) до зміни забарвлення в одній із пробірок. Для скорочення часу проведення реакції розчини можна підігріти в гарячій воді.
Напишіть рівняння реакції. Зробіть висновок про відношення ароматичних вуглеводнів до калій перманганату.

Дослід 8. Сульфування ароматичних вуглеводнів.

У дві пробірки налийте по 0,5 мл бензену і толуену, а в третю 0,5 г нафталену. В усі пробірки додайте по 3 мл концентрованої сульфатної кислоти й нагрівайте на водяній бані, часто збовтуючи. Коли вуглеводні повністю розчиняться, пробірки охолодіть в склянці з холодною водою. Вміст кожної пробірки вилийте в скляночки з 10 мл холодної води і визначте, в яких пробірках утворились розчинні у воді продукти сульфування або виділився вихідний вуглеводень.
Які вуглеводні реагують з сульфатною кислотою швидше? При цьому слід враховувати, що толуен дає суміш о- і п-ізомерів, а нафтален при цій температурі (нижче 100 С) сульфується в - положенні.
Контрольні завдання

Варіант 1

1. Дайте визначення поняттю гомологічний ряд. 
2. Назвіть сполуки:

  а)  
   	
CH2  CH2  CH = CH2	
б) СH3  CH  CH  CH2  CH3
                            
                   CH3     C2H5 	

в) СН3  СН2  СН3	
г) СН  С  СН2  СН3	

3. Напишіть формули сполук:
а) 2.2- диметилпропан; б) 2- метилпропен; в) ацетилен; г) метилбензен; д) 1,3-бутадіен
4. За якою реакцією можна одержати ацетилен:
а) гідратація етилену; 
б) гідроліз кальцій карбіду.
5. Складіть рівняння реакції:
СН3  СН = СН  СН3 + Сl2 

Варіант 2

1. Ізомерія в ряду ацетиленових вуглеводнів.
2. Назвіть сполуки:

  а)
    	б) СН3 — СН  
                 
                 СН2	в) СН — СН3
     
     СН  — СН3	г) СН3 — С — СН3
                 
                 СН2	

3. Напишіть формули сполук:
а) толуен; б) 2-бутен; в) пропін; г) 3,3- діетилпентан; д) ізобутан.
4. За якою реакцією і як можна одержати етан з метану:
а) за реакцією Коновалова; 
б) за реакцією Вюрца.
5. Яка з реакцій є реакцією нітрування і які продукти при цьому утворюються:

а)		
+ NH3 	

б)		
+ HNO2 	

в)		
+ HNO3 	

Варіант 3

1. Правила найменування насичених вуглеводнів за номенклатурою ІЮПАК.
2. Назвіть сполуки:

а) Н2С  СН  СН2  СН3

б)                        C2Н5 С2Н5   
                                  
    Н3С—СН2 — С — С — СН3         
                                  
                           С2Н5  С2Н5	в) 
   
         C2H5	

г) СН4	
д) (— СН2 — СН2  —)n	

3. Напишіть формули сполук: 
а) 2-пентен; б) бензен; в) 1-бутин; г) 3,3,4-триметилгептан; д) диметилметан.
4. За якою з приведених реакцій можна одержати бензен:
а) С6Н5 — СООNa + NaOH 
б) С6Н5 — СН2 — С Н2 — СООН + NaOH 
5. Напишіть рівняння реакції:
СН3 — СН = С Н2 + НСІ 

Варіант 4

1. Цис- та транс- ізомерія в раду етиленових вуглеводнів.
2. Назвіть сполуки:

а) (— СН2 — СН —)n
                
                СН3

б) СН3 — СН2 — СН2 — СН 
                                    
                                   СН2	в)            СН3 
               
  СН3 — С — СН3 
                
               С Н3 

г) НС  С — СН — СН3 
                       
                      СН3	

3. Напишіть формули сполук:
а) 2,3-дифенілбутан; б) тетраметилметан; в) етин; г) 1,3,5-триметил-бензен; д) 1- бутен.
4. За допомогою якої реакції можна одержати брометан:
а) бромування етилену; 
б) взаємодія гідроген броміду з етиленом.
5. Складіть рівняння реакції:
С Н3 — СН — СН3 + HNO3 
              
             СН3

Варіант 5

1. Первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми Карбону в вуглеводнях.
2. Назвіть сполуки:

а) СН3  СН — СН3
                  
                 СН3	б)  CH3  CH  CH3
	в) СН2 = СН2	

г) СН  С  СН2  СН2  СН3                д) СН2 — СН2
                                                                                     
                                                                           СН3      СН3	

3. Напишіть формули сполук:
а) 2-метилпропан; б) пропен; в) 2-бутин; г) н-гексан; д) поліетилен.
4. За якою зі схем і яким чином можна одержати пропан з метану: 
а) СН4  
б) СН4 + С2Н4 
в) СН4  СН3СІ  С2Н6  СН3СІ  С3Н8
5. Яке з рівнянь відповідає повній реакції нітрування:

+ 3 HONO2		

+ 3H2O	

+ 3 HONO2	

+ H2O	

+ 3 HONO2		

+ CH3OH	

Варіант 6

1. В чому заключається правило Марковникова?
2. Назвіть сполуки:

 а) СН2 = СН2	б) СН3NO2	в)         СН3
             
СН3  С  СН2  СН  СН3
                                
             С6Н5             СН3	

 г) СН3
     
     СН = СН  СН3	
д) СН3 — СН 
                 
          СН2	

3. Напишіть формули сполук:
а) поліпропілен; б) нітроетан; в) 2,2,4-триметилгептан; г) вінілацетилен; д) 2,4-дибром-1-метилбензен.
	4. Як можна одержати метан: 
	а) дегідруванням етану; 
	б) декарбоксилюванням ацетатної кислоти; 
	в) гідролізом кальцію карбіду.
5. Яка з реакцій відповідає окисненню етилену калій перманганатом в лужному середовищі:
а) СН2 = СН2 + О  СО2 + 2Н2О

б) СН2 = СН2 + О  СН2 — СН2
                                            
                                  ОН       ОН

в) СН2 = СН2 + О  СН2 — СН2
                  
                                        О 

Варіант 7

1. Сутність реакції полімерізації ненасичених вуглеводнів.
2. Назвіть сполуки:

а)  СН2  СН2 
               
     СІ         Br

в)  C2H5
	б)                С2Н5
                    
СН3  С = С                         
                 
            СН3 С2Н5

г) НС  СН                       

д) СН3Br	

3. Напишіть формули сполук: 
а) 2-метилбутан; б) 2-пентен; в) 3-метил-1-пентин; г) етилацетилен; д) вінілацетилен.
4. За якою реакцією можна одержати пропен: 
а) дегалогенування 1,2-дибромпропану; 
б) взаємодія пропану з гідроген бромідом.
5. Вкажіть рівняння реакції алкілування бензену і завершіть його:

Варіант 8

1. Будова насичених вуглеводнів на прикладі метану.
2. Назвіть сполуки:

а)     Сl     Сl
              
     НС — СН
              
        Сl    Сl	б) 
	в) СН3 — С =  С — СН3  
                      
                 СН3  СН3  	

г)  СН3 — СН3	
д)  НС  С — СН2 — СН3	

3. Напишіть формули сполук: 
а) гептан; б) 1,2-бутадієн; в) толуен; г) 1,3-диметилбензен; д) ацетилен.
4. Як  можна одержати ізопреновий каучук: 
а) полімеризація етилену; 
б) поліконденсація етиленгліколю; 
в) полімерізація 2-метил-1,3-бутадієну.
5. Яке з рівнянь відповідає реакції приєднання  гідроген хлориду до пропiну:
а) Н3С — С  СН + 2НCl  Н3С — СН2 — СHCl2
б) Н3С — С  СН + 2НCl  Н3С — ССl2 — СH3

Варіант 9

1. Будова молекули етилену.
2. Назвіть сполуки:

а)    CH3

      CH3	в) СН2 = СН — СН3

г) СН  СН

б)          СН3
             
СН3  С  СН3
             
             Cl	д)  СH2  CH2  CH2  CH3

3. Напишіть формули сполук:
а) 2- пентин; б) хлороформ; в) гексан; г) етилбензен; д) 2-бутен.
	4. Яким чином можна одержати етилен: 
	а) гідрація етину; 
	б) термічний розклад етану; 
	в) дегідрація етанолу.
5. Яке з рівняння реакцій відповідає повному окисненню метану:
а) СН4 + Н2О  СО + 3 Н2 
б) СН4 + 2О2  СО2 + 3 Н2О
в) СН4 + Сl2   СН3Сl + НСl

Варіант 10

1. Будова молекули ацетилену
2. Назвіть сполуки:

а)  Н3С  С  СН3
                   
     Н3С  С  СН3
	б)
	в) СН  С  СН2  СН3
	
г) СН2 = СН  СН = СН2	д) СН3 — СН3	

3. Напишіть формули сполук:
а) 1,2-диметилбензен; б) 1,1-дихлоретан; в) 3- октен; г) 3- гексин;   д) 2,2 -диметилпропан.
4. Як можна одержати поліетилен: 
а) гідратація етилену; 
б) гідрування етилену; 
в) полімеризація етилену.
5. Яка з реакцій відповідає реакції нітрування бензену:

+ HNO3		

+ H2O	

+ HNO3		

+ 3 H2O	
Варіант 11

1. Типи гібридизації атомних орбіталей Карбону.
2. Назвіть сполуки:

 а)
	б) СН  С — СН3

в) СН3  С = СН2
                
                 СН3	
  г) CH3
	
д) СН3 — СН — СН3
                         
                 С2Н5	
	
	3. Напишіть формули сполук:
а) етан; б) ізобутан; в) етилбензен; г) 2-пентин; д) 3-гексен.
4. Як можна одержати бутадієновий каучук: 
а) реакція С.В. Лєбєдєва; 
б) полімеризація ізопрену.
5. Складіть рівняння реакції:
СН3 — С  СН + HCN 

Варіант 12

1. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук.
2. Назвіть сполуки:

а) СН3 — СН3

б) СН2 = СН — СН = СН — СН3 

в)
	г) Н3С — СН2 — СН2 — СН — СН3
                                                                    
                                        СН2-СН3

д)  СН3 — СН2
                          
                  СН3

3. Напишіть формули сполук: 
а) 1,3-пентадієн; б) толуен; в) ацетилен; г) 2-метилпентен-1;       д) поліетилен.
4. За якою схемою і яким чином можна одержати бензен:
а) СН4  С2Н2   С6Н6
б) СН4  СО + Н2  С6Н6
в) С2Н2 + Н2О  
5. Складіть рівняння реакції:
СН3 — СН = СН — СН3  + Н2О  

Варіант 13

1. Взаємозв’язок гомологічних рядів вуглеводнів.
2. Назвіть сполуки:
  а)
                       	б)  СН3 — С = СН2
                        
                 СН3

в)
   	г)  СН  = СН2
            
     СН2—СН3     

д) СН3 — СН2 — СН3	
	
	3. Напишіть формули сполук:
а) 1,4-диметилбензен; б) ацетилен; в) карбонтетрахлорид; г) 2-пентен; д) пропін.
4. Полімеризація ізопрену.
5. Складіть рівняння реакції:
СН4 + Cl2